Als Songwriter und Performer spielte Willie Nelson in der Post-Rock&Roll Country-Musik eine wichtige Rolle. Auch wenn er erst Mitte der 1970er Jahre zum Star wurde, schrieb Nelson bereits während der '60er Hitsongs für Stars wie Ray Price ("Night Life"), Patsy Cline ("Crazy"), Faron Young ("Hello Walls") und Billy Walker ("Funny How Time Slips Away") und veröffentlichte eine Reihe von Platten bei Liberty und RCA, die ihm eine kleine, aber treue Fangemeinde bescherten. Zu Beginn der '70er Jahre richtete Nelson sich auf Waylon Jennings und die aufkeimende Country-Bewegung aus, die ihn 1975 zum Star machte. Nach dem Erfolg von "The Red Headed Stranger" und "Blue Eyes Crying in the Rain" in diesem Jahr war Nelson ein echter Star, der in Popkreisen genauso wie für das Country-Publikum unverkennbar war.
Neben seinen Plattenaufnahmen startete er zu Beginn der 1980er Jahre auch eine Karriere als Schauspieler. Auch als Star ging Nelson musikalisch gesehen nie auf Nummer Sicher. Statt dessen bediente er sich aus einer umfangreichen Reihe an Stilen, wie zum Beispiel traditionellem Pop, Western-Swing, Jazz, traditionellem Country, Cowboysongs, Honky Tonk, Rock & Roll, Folk und Blues, und schuf so eine unverkennbare, elastische Mischform.
Nelson hielt sich bis Mitte der 1980er Jahre an der Spitze der Country-Charts, als sein Lebenswandel - der schon immer nah an den Außenseiter-Klischees gelegen hatte, mit denen seine Musik flirtete - außer Kontrolle zu geraten begann, was Ende der '80er in der berüchtigten Schlacht gegen das IRS gipfelte. Im Laufe der '90er Jahre erreichten die Verkaufszahlen von Nelson nie wieder die Höhe, die sie in der vorherigen Dekade hatten, er blieb jedoch auch weiterhin eine wichtige Ikone der Country-Musik, übte einen großen Einfluss auf die Bewegungen des New Country, New Traditionalist und alternativem Country der '80er und '90er Jahre aus, und hinterließ ein Vermächtnis von Klassikern und Aufnahmen.
Nelson begann schon in seiner Kindheit in Abbott, Texas, damit, Musik zu machen. Nach dem Tod seines Vaters und der Flucht seiner Mutter wurden Willie Nelson und seine Schwester Bobbie von ihren Großeltern aufgezogen, die beide Kinder dazu ermutigten, Instrumente zu spielen. Willie wählte die Gitarre, und schrieb im Alter von sieben Jahren bereits Lieder. Bobbie lernte Klavierspielen und traf - und heirate später - Geiger Bud Fletcher, der die beiden Geschwister dazu einlud, seiner Band beizutreten. Nelson hatte bereits bei Raychecks Polka Band gespielt, bei Fletcher agierte er jedoch als Frontmann der Gruppe. Nelson blieb während seiner gesamten Highschool-Zeit bei Fletcher. Nach seinem Abschluss trat er der Air Force bei, musste seinen Dienst jedoch bereits kurz danach aufgrund von Rückenproblemen quittieren.
Danach begann er, nach einer Vollzeit-Arbeit zu suchen. Nach einigen Teilzeit-Jobs bekam er 1954 eine Stelle als Country-DJ bei Fort Worths KCNC. Nelson sang neben seiner Arbeit als DJ auch weiterhin in Honky Tonks, und entschied sich 1956 für eine Karriere im Plattengeschäft. In diesem Jahr ging er nach Vancouver, WA, wo er Leon Paynes "Lumberjack" aufnahm. Zu dieser Zeit war Payne DJ und spielte "Lumberjack", was letztlich zu 3.000 verkauften Platten führte - eine beachtliche Anzahl für eine unabhängige Single, aber nicht genug, um viel Aufmerksamkeit zu erregen. In den nächsten Jahren arbeitete Nelson weiter als DJ und sang in Clubs. Während dieser Zeit verkaufte er "Family Bible" für 50 Dollar an einen Gitarrenlehrer, und als das Lied 1960 für Claude Gray ein Hit wurde, beschloss Nelson im Jahr danach, nach Nashville zu ziehen und dort sein Glück zu versuchen. Auch wenn er sich durch seine nasale Stimme und seine jazzige, Off-Center-Ausdrucksweise nicht viele Freunde machte - mehrere Demos wurden aufgenommen und von verschiedenen Labels abgelehnt - blieben seine Songwriting-Fähigkeiten nicht unbemerkt, und bald half Hank Cochran Nelson dabei, einen Vertrag bei Pamper Music zu bekommen. Ray Price, Mitbesitzer von Pamper Music, nahm Nelsons "Night Life" auf und lud ihn ein, seiner Touring-Band, den Cherokee Cowboys, als Bassist beizutreten.
Mit Beginn des Jahres 1961 leitete die Einladung von Price ein Jahr ein, das für Nelson einen Wendepunkt darstellte. Er spielte nicht nur mit Price - und bildete schließlich aus Mitgliedern der Cherokee Cowboys seine eigene Touring-Band - sondern seine Songs wurden auch zu großen Hits für mehrere andere Künstler. Faron Young machte "Hello Walls" neun Wochen lang zur Nummer Eins, Billy Walker erzielte mit "Funny How Time Slips Away" einen Top 40 Riesenerfolg, und der Pop-Crossover-Song "Crazy" wurde durch Patsy Cline zu einem Top-Ten-Hit. Zu Beginn des Jahres unterzeichnete Nelson einen Vertrag bei Liberty Records und begann mit der Veröffentlichung einer Reihe von Singles, die meist durch Streicher gekennzeichnet waren. "Willingly", ein Duett mit seiner damaligen Ehefrau Shirley Collie, wurde Anfang 1962 zu einem Top-Ten-Hit für Nelson, gefolgt durch eine weitere Top-Ten-Single im selben Jahr, "Touch Me". Beide Singles ließen darauf schließen, dass Nelson zum Star werden sollte, seine Laufbahn kam jedoch genauso schnell zum Stillstand, wie sie begonnen hatte, und bald erreichte er nur noch die unteren Bereiche der Top 40. Liberty schloss 1964 ihren Countrybereich, und im selben Jahr landete Roy Orbison einen Hit mit "Pretty Paper".
Als die Monument-Aufnahmen nicht zu Hits wurden, wechselte Nelson 1965 zu RCA Records, und im selben Jahr trat er in der Grand Ole Opry auf.
Im Laufe der nächsten sieben Jahre produzierte Nelson einen stetigen Strom kleinerer Hits, hervorgehoben durch den Nummer 13 Hit "Bring Me Sunshine" im Jahr 1969. Gegen Ende seiner Zusammenarbeit mit RCA gab es zunehmend Spannungen mit dem Label, das stetig versucht hatte, ihn in Richtung des stark produzierten Nashville-Sounds zu drängen.
1972 war er nicht einmal mehr in der Lage, die Country Top 40 zu erreichen. Von seinem Mangel an Erfolg entmutigt beschloss Nelson, sich aus der Country-Musik zurückzuziehen und zurück nach Austin, Texas zu gehen, nachdem er einen kurzen und verheerenden Ausflug in die Schweinezucht unternommen hatte. Bei seiner Ankunft in Austin stellte Nelson fest, dass neben dem traditionellen Honky-Tonk-Publikum auch viele junge Rockfans Country-Musik hörten. Nelson, der darin eine Chance wahrnahm, begann wieder aufzutreten und seinen poporientierten Nashville-Sound und Image zugunsten eines durch Rock und Folk beeinflusstes Redneck-Outlaw-Images hinter sich zu lassen. Schon bald schloss er einen Vertrag bei Atlantic Records.
"Shotgun Willie" (1973), Nelsons erstes Album bei Atlantic, zeugte von der Veränderung seines Musikstils, und obgleich es sich anfangs nicht gut verkaufte, erhielt es gute Kritiken und brachte ihm eine treue Fangemeinde ein. Im Herbst 1973 erreichte seine Version von Bob Wills "Stay All Night (Stay a Little Longer)" die Country Top 40. Im darauf folgenden Jahr brachte er das Konzeptalbum "Phases and Stages" heraus, das ihm mit den Hitsingles "Bloody Mary Morning" und "After the Fire Is Gone" noch mehr Fans bescherte. Der echte kommerzielle Durchbruch erfolgte jedoch erst 1975, als er sich von Atlantic trennte und einen Vertrag bei Columbia Records unterzeichnete, wo er die vollständige kreative Kontrolle über seine Platten erhielt. Nelsons erstes Album für Columbia, "The Red Headed Stranger", war ein freies Konzeptalbum über einen Prediger, auf dem nur seine Gitarre und das Piano seiner Schwester zu hören sind. Das Label zögerte zuerst, eine Platte mit solch schnörkellosen Arrangements zu veröffentlichen, gab jedoch nach, und das Album stellte sich dank der zurückhaltenden Coverversion von Roy Acuffs "Blue Eyes Crying in the Rain" als Riesenhit heraus.
Nach dem bahnbrechenden Erfolg von "The Red Headed Stranger" sowie dem gleichzeitigen Erfolg von Waylon Jennings wurde Outlaw-Country - so bezeichnet, weil er außerhalb der Beschränkungen der Nashville-Industrie bestand - eine Sensation, und RCA stellte ein Album mit verschiedenen Künstlern zusammen "Wanted: The Outlaws!", wobei sie Material verwendeten, dass Nelson, Jennings, Tompall Glaser und Jessi Colter vorher für das Label aufgenommen hatten. Die Zusammenstellung konnte mit einer Nummer-Eins-Single in Form eines neu aufgenommenen Duetts von Jennings und Nelson auftrumpfen, "Good Hearted Woman", das auch zur Single of the Year der Country Music Association ernannt wurde. In den nächsten fünf Jahren hatte Nelson Hits sowohl in den Country- als auch den Pop-Charts, wobei "Remember Me", "If You've Got the Money I've Got the Time" und "Uncloudy Day" 1976 Top Ten Country-Singles waren; "I Love You a Thousand Ways" und das Duett mit Mary Kay Place "Something to Brag About" waren im folgenden Jahr Top Ten Country Singles.
Das bisher erfolgreichste Jahr für Nelson war 1978, als er mit zwei sehr unterschiedlichen Alben in den Charts vertreten war. "Waylon and Willie", sein erstes Duettalbum mit Jennings, war zu Beginn des Jahres ein großer Erfolg, und brachte den Kultsong "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" hervor. Später im selben Jahr bracht Nelson "Stardust" heraus, eine mit Saiteninstrumenten angereicherte Zusammenstellung von Popklassikern, die von Booker T. Jones produziert wurde. Die meisten Beobachter waren der Ansicht, dass das unkonventionelle Album die Karriere von Nelson entgleisen lassen würde, es wurde jedoch überraschenderweise zu einer seiner erfolgreichsten Platten, blieb fast zehn Jahre lang in den Country-Charts und verkaufte sich letzten Endes mehr als vier Millionen Mal. Nach dem Erfolg von "Stardust" unternahm Willie einen Abstecher ins Filmgeschäft und trat 1979 im Film "The Electric Horseman" mit Robert Redford auf, sowie im Folgejahr in "Honeysuckle Rose". Letzteres brachte den Hit "On the Road Again" hervor, der ein weiterer von Nelsons bekanntesten Songs wurde.
Nelson hatte im Laufe der frühen '80er Jahre weitere Hits, und 1982 konnte er mit einer Coverversion von "Always on my mind" von Elvis Presley einen wichtigen Crossover-Erfolg verzeichnen. Die Single war zwei Wochen lang Nummer Eins und wurde dann zur Nummer Fünf der Pop-Charts, was das gleichnamige Album zur Nummer Zwei der Pop-Charts machte und ihm viermal Platin einbrachte. Im Laufe der nächsten zwei Jahre hatte er Hit-Duettalben mit Merle Haggard (1983 "Poncho & Lefty") und Jennings (1982 "WWII" und 1983 "Take It to the Limit"), während "To All the Girls I've Loved Before", ein Duett mit Latino-Popstar Julio Iglesias, 1984 zu einem weiteren wichtigen Crossover-Erfolg wurde und die Nummer Fünf der Pop-Charts und die Nummer Eins der Single-Charts erreichte.
Nach einer Reihe Nummer-Eins-Singles zu Beginn des Jahres 1985, darunter "Highwayman", der ersten Single der Highwaymen, einer Vereinigung, die er mit Jennings, Johnny Cash , und Kris Kristofferson gründete, begann die Popularität von Nelson langsam nachzulassen. Die Aufmerksamkeit des Country-Publikums richtete sich auf eine neue Generation von Künstlern, was zu drastischen Einschnitten bei seinem eigenen Publikum führte. Während des Rests der Dekade nahm er weniger häufig auf und war weiterhin auf Tour; er engagierte sich weiterhin für gemeinnützige Zwecke, vor allem für Farm Aid, ein jährliches Konzert, dass er 1985 einführte und dass dazu diente, Unterstützung für notleidende Farmer zu bieten. Während seine Karriere nachließ, nahm ein alter Dämon die Verfolgung von Nelson auf: das IRS. Im November 1990 erhielt er eine Rechnung über 16,7 Millionen Dollar Steuerschulden. Während des Folgejahres verlor er fast seinen gesamten Besitz - darunter mehrere Häuser, Studios, Farmen und verschiedene Grundstücke - und um seine Rechnungen zahlen zu können, veröffentlichte er das Doppelalbum "The IRS Tapes: Who'll Buy My Memories?". Ursprünglich als zwei getrennt Alben veröffentlicht, wurden die Platten mit Hilfe von Fernsehwerbung vermarktet, und sämtliche Gewinne flossen an das IRS. 1993 - das Jahr, in dem er 60 Jahre alt wurde - waren seine Schulden abgezahlt, und er nahm seine Karriere mit "Across the Borderline" wieder auf, einem ambitionierten Album, das von Don Was produziert wurde und Gemmen von Bob Dylan, Bonnie Raitt, Paul Simon, Sinéad O'Connor, David Crosby und Kris Kristofferson enthielt. Die Platte bekam positive Kritiken und wurde sein erstes Soloalbum, das es seit 1985 in die Pop-Charts schaffte.
Nach der Veröffentlichung von "Across the Borderline" legte Nelson stetig neue Arbeiten vor, brachte mindestens ein Album pro Jahr heraus und ging regelmäßig auf Tour. 1993 wurde er in die Country Music Hall of Fame aufgenommen, zu diesem Zeitpunkt war er jedoch für alle Countrymusik-Fans auf der ganzen Welt bereits eine lebende Legende. Nach seinem Wechsel zu Island für das 1996er Album "Spirit" kam er zwei Jahre später mit dem von der Kritik gefeierten "Teatro" hervor, das von Daniel Lanois produziert wurde. An diesen Erfolg schloss Nelson ein Jahr später mit dem instrumental orientierten "Night and Day" an; "Me and the Drummer" und "Milk Cow Blues" folgten im Jahr 2000. "The Rainbow Connection" mit einer eklektischen Auswahl alter Country-Favoriten erschien im Frühjahr 2001.
Mit einer erstaunlichen künstlerischen Produktivität brachte Nelson 2002 "The Great Divide" bei Universal heraus. Eine Zusammenstellung seiner Demos für Pamper Music aus den frühen '60er Jahren mit dem Titel "Crazy: The Demo Sessions" wurde 2003 bei Sugar Hill veröffentlicht.
Einige Zeit darauf veröffentlichte Nelson 2003 das Album "Run That by Me One More Time", bei dem er wieder mit Ray Price zusammen arbeitete und das den Anstoß zu einer Beziehung mit Lost Highway Records gab.
"It Always Will Be" und "Outlaws and Angels" erschienen beide 2004 bei Lost Highway, gefolgt von der Veröffentlichung von Nelsons lange hinausgeschobenem Versuch einer Fusion von Country und Reggae, "Countryman", ebenfalls bei Lost Highway, im Jahr 2005. "You Don't Know Me: The Songs of Cindy Walker" kamen im Folgejahr heraus. 2006 erschien das vielbeachtete Album "Songbird", das von Ryan Adams produziert wurde.
2009 wechselte Nelson von dem Lost Highway zum Rounder-Label. Als Debüt veröffentlichte er dort 2010 das Album "Country Music", das von T Bone Burnett produziert wurde.
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